REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO                  Prof.  Hugo Braibante
      Conceitos : base, ordem de estabilidade de carbocatíons, 
               ataque anti-periplanar,  hiperconjugação,  intermediário, 
rearranjo, olefinaEe Z

EXERCÍCIOS
1. Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (Considerar possível rearranjos):
 a) 1-bromoexano                          b) 2-bromoexano                       c) 1-bromo-2-metilpentano
 d) 2-bromo-2-metilpentano           e) 3-bromo-2-metilpentano         f) 2-bromo-4-metilpentano
 g) 1-bromo-4-metilpentano

2. Na questão 1, mais de um produto pode ser formado, indique o produto majoritário de cada  reação.
    (Seguir a Regra de Zaitsev)

3. Qual o álcool dos pares abaixo se esperaria sofrer desidratação com maior facilidade? Porque?
   a) 1-pentanol ou 2-pentanol     b) 2-metil-2-butanol ou 3-metil-2-butanol
   c) 2,3-dimetil-2-butanol ou 2,3-dimetil-1-butanol

4. Indicar as condições para Reação de Eliminação a partir do 2,3-dimetil-2-butanol
    a) Formando Produto de Zaitsev
    b) Produto de Hofmann

5. Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem decrescente de reatividade frente a
    dehidroalogenação  com base forte:
    a.1) 2-bromo-2-metilbutano ;  a.2) 1-bromopentano ;a.3) 2-bromopentano ea.4) 3-bromopentano
    b.1) 1-bromo-3-metilbutano  ; b.2)  2-bromo-2-metilbutano e  b.3)   2-bromo-3-metilbutano

6. Descrever os passos da equação da reação E1 do 2-iodoexano com uma base formando  2-hexeno
    a) Escrever a equação                                    b) Qual dos passos determina a velocidade da reação.
    c) Que outro alceno pode ser formado.          d) Qual o passo que determina os produtos..
    e) Você esperaria que o produto 2-hexeno fosse cis ou trans .

7. Qual seria o produto predominante das reações de E1  e E2 dos seguintes compostos? Indicar os  Reagentes

8. Cada um dos seguintes haletos de alquila sofrem rearranjo na reação E1. Para cada composto,
    mostre a estrutura do carbocátion original, do carbocátion rearranjado e indique o produto principal
    a)(CH3)2 CHCHCICH(CH3)2   b) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3

9. Qual o composto de cada par abaixo sofre reação de E2  mais rapidamente?
a)(CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3   ou  (CH3)2CBrCH2CH2CH3
b) (CH3)2CHCHCICH3    ou  (CH3)2CHCH2CH2Cl
c) CH3CH2CH2Br      ou  CH3CH=CHBr

10. Circule o próton que participa da reação E2:
a) CH3CH2CHBrCH3   b) CH3CH2CH(CH3)CH2Br       c) (CH3CH2)2CHI

11. Prever os principais produtos da reação E1 e E2 entre cada um dos seguintes compostos
      a) (S)-2-bromopentano    b) 2,6-dicloro heptano   c) (1S,2S)-1-bromo-1,2-difenilbutano.

12. Reação de 2-Bromobutano Indicar o mecanismo e explicar os resultados
Base  1-buteno trans-buteno  cis-buteno
Na OMe
 17
 70 
13 
K OCHMe2 
30 
50 
20
K OCMe3
50
 30 
20 
K OCEt3
65
 20
 15
 J. Chem. Ed.,  1992, 69

13. Como obter o (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno via reação E2.

14. Partindo do eritro 3,4-dimetil-3-bromoexano, entre os produtos  qual o diastereoisômero obtido na reação com ter-BuO-K
 

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